Ir al contenido

Ácido bencensulfónico

De Wikipedia, la enciclopedia libre
 
Ácido bencensulfónico
General
Otros nombres Ácido fenilsulfónico
Ácido bencenomonosulfónico
Ácido besílico
Fórmula semidesarrollada C6H5SO3H
Fórmula molecular C6H6SO3
Identificadores
Número CAS 98-11-3[1]
ChEBI 64455
ChEMBL CHEMBL1422641
ChemSpider 7093
PubChem 7371
UNII 685928Z18A
Propiedades físicas
Apariencia blanco/ámbar
Masa molar 158,17 g/mol g/mol
Propiedades químicas
Acidez -2.8[2]​ pKa
Riesgos
Piel Irritante de la piel
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El Ácido Bencensulfónico o Ácido besílico es un compuesto organosulfurado de fórmula C6H5SO3H. Es el más sencillo de los ácidos sulfónicos aromáticos. Se puede ver en forma de cristales delicuescentes de color blanco o como cera líquida de color ámbar que son solubles en agua y etanol, ligeramente solubles en benceno e insolubles en solventes no polares como el dietiléter. A menudo es almacenado en forma de sales alcalinas. Su solución acuosa es fuertemente acída.

Preparación

[editar]

El ácido bencensulfónico se obtiene a partir de la sulfonación del benceno, utilizando ácido sulfúrico fumante concentrado:

Sulfonación aromática del benceno

Esta sulfonación aromática ha sido llamada "una de las reacciones más importantes en la química orgánica industrial."[3]

Reacciones

[editar]

El ácido bencensulfónico exhibe las reacciones propias de otros ácidos sulfónicos aromáticos, formando sulfonamidas, cloruro sulfónicos y éteres. La sulfonación es reversible por encima de los 220 °C. La deshidratación con pentóxido de fósforo da como resultado anhídrido de ácido bencensulfónico ((C6H5SO2)2O).

La conversión al cloruro bencensulfónico correspondiente (C6H5SO2Cl) puede llevarse a cabo con pentacloruro de fósforo.

Es un ácido fuerte que puede ser disociado en agua.

Aplicaciones

[editar]

Es utilizado como catalizador en esterificación y en reacciones de deshidratación.

Una gran variedad de fármacos es preparada como sales de ácido bencensulfónico y son conocidos como besilatos.

La sal alcalina de ácido bencensulfónico era ampliamente utilizada en la producción de fenol:

C6H5SO3Na + 2 NaOH → C6H5ONa + Na2SO3
C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Este proceso ha sido desplazado en gran parte por el Proceso de Hock, el cual genera menos residuos.

Referencias

[editar]
  1. Número CAS
  2. Guthrie, J. P. Hydrolysis of esters of oxy acids: pKa values for strong acids Can. J. Chem. 1978, 56, 2342-2354. doi 10.1139/v78-385
  3. Otto Lindner, Lars Rodefeld "Benzenesulfonic Acids and Their Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi 10.1002/14356007.a03_507